Processo para preparação da (r)-(+)-(gama)-jasmolactona

  • Número do pedido da patente:
  • PI 0303909-9 B1
  • Data do depósito:
  • 29/09/2003
  • Data da publicação:
  • 21/06/2005
  • Data da concessão:
  • 01/09/2015
Inventores:
  • Classificação:
  • C07D 307/33
    Compostos heteroc?clicos contendo an?is de cinco membros tendo um ?tomo de oxig?nio como o ?nico hetero?tomo do anel; / n?o-condensados com outros an?is; / tendo uma dupla liga??o entre membro do anel ou entre membro do anel e n?o membro do anel; / com hetero?tomos ou com ?tomos de carbono tendo tr?s liga??es a hetero?tomos com no m?ximo uma liga??o a halog?nio, p. ex. radicais ?ster ou nitrila diretamente ligados a ?tomos de carbono do anel; / ?tomos de oxig?nio; / na posi??o 2, em que o ?tomo de oxig?nio est? em sua forma cet?nica ou en?lica n?o-substitu?da;
    ;

"PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DA (R)-(+)-(sym)-JASMOLACTONA E (R)-(+)-(sym)-JASMOLACTONA ASSIM OBTIDA". Que é um composto que possuí interessantes propriedades organolépticas e é utilizado na indústria alimentícia e de perfumaria. Esse composto é conhecido como um dos principais componentes presentes no óleo de jasmim e, juntamente com a jasmona e o metil jasmonato, é descrito como um dos principais responsáveis pelo odor observado no óleo essencial extraído das flores do jasmim. O processo de preparação da (R)-(+)-(sym)-jasmolactona envolve 5 etapas reacionais partindo-se do ácido 4-cetopimélico comercial e emprega uma lactonização enzimática promovida por lipase de pâncreas de porco (PPL) na etapa de dessimetrização. Mais especificamente, o processo caracteriza-se pela redução seletiva do S-(+)-3-(5-hidroxi-tetrahidro-2-furanil)-propanoato de benzila ao R-(+)-3-(5-hidroxitetrahidro-2-furanil)-propanoato de benzila com hidreto de di-isobutil alumínio (DIBAL-H), seguido de uma reação do tipo Wittig entre o lactol (R)-(VI) e dois equivalentes de propilidenotrifenilfosforana, gerada por reação de brometo de propiltrifenilfosfônio com hidreto de sódio em dimetilsulfóxido (DMSO), levando a (R)-(sym)-jasmolactona entre 80 e 82% de rendimento como uma mistura 89:11 de isômeros Z:E determinada por cromatografia gasosa.

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