Tatiane Borba dos Reis

Idiomas

Áreas de atuação

Participação em eventos

Orientou

Projetos de pesquisa

• 2003 - 2004

  SÍNTESE DO ÁCIDO 5,6-METILENODIOXINDOL-3-IL-CARBOXÍLICO A PARTIR DO 5,6-METILENODIOXINDOL, Descrição: (INTRODUÇÃO) As auxinas são conhecidas como hormônios de desenvolvimento vegetal. A auxina mais importante, presente na maioria das plantas, é o ácido 3-indolacético (AIA). Recentemente foi preparado um novo regulador de crescimento vegetal, o ácido 5,6-metilenodioxindol-3-il-acético que apresentou atividade auxínica. (OBJETIVOS) O presente trabalho tem por objetivo a síntese de compostos derivados do safrol e análogos ao ácido 3-indolacético. (METODOLOGIA) O núcleo indólico 5,6-metilenodioxindol, foi preparado em bom rendimento empregando-se o piperonal como material de partida segundo procedimentos descritos na literatura. O ácido 5,6-metilenodioxindol-3-il-metanóico (3-AMIM) foi sintetizado via reações clássicas de substituição nucleofílica e eletrofílica. (RESULTADOS) Uma das metodologias de síntese utilizadas foi a química das azidas, estudada por Moody e colaboradores, que permitiu via inserção nitreno a construção do núcleo 5,6-metilenodioxindol, de uma maneira simples e eficiente através da reação de Hemetsberger. O núcleo indólico foi ainda obtido via ciclização redutiva em bons rendimentos. A estratégia de síntese empregada na preparação do ácido 5,6-metilenodioxindol-3-il-carboxílico foi eficiente. Tanto a molécula alvo, (3-AMIM) quanto seus intermediários, foram obtidos em bons rendimentos. Todos os compostos foram caracterizados pelo ponto de fusão e espectroscopia no IV. Os compostos sintetizados apresentaram características semelhantes com as descritas na literatura. O ácido 5,6-metilenodioxindol-3-il-carboxílico e seu intermediário 5,6-metilenodioxindol-3-il-formaleído estão sendo testados quanto à propriedade reguladora de crescimento vegetal. (CONCLUSÃO) A rota sintética escolhida para a síntese da molécula alvo (3-AMIM) e seus precursores foi empregada com sucesso. Os valores dos pontos de fusão e os dados de IV do 5,6-metilenodioxindol e seus precursores foram condizentes com os da literatura. (PALAVRAS - CHAVE) ácidos indólicos, reguladores de c. , Situação: Concluído; Natureza: Pesquisa. , Integrantes: Tatiane Borba dos Reis - Coordenador.