Caio Costa Oliveira
É Professor no Instituto de Química da Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP. Possui graduação em Farmácia (2009) e mestrado em Química (2010) pela Universidade Federal da Bahia sob supervisão do Prof. Silvio Cunha. Doutorado em Ciências, com ênfase em Química Orgânica (2015), e estágio de pós-doutorado (2016) pelo Instituto de Química da UNICAMP sob supervisão do Prof. Carlos Roque Duarte Correia. Durante o doutorado realizou um ano de estágio supervisionado na Universität Basel (Suíça) no grupo de pesquisa do Prof. Andreas Pfaltz. Sua Tese de Doutorado foi agraciada com Grande Prêmio Capes de Tese, considerada como a melhor defendida em 2015 entre as Engenharias, Ciências Exatas e da Terra e Multidisciplinar. Realizou estágio de posdoutoramento no grupo de pesquisa do Prof. Nicolai Cramer, na École polytechnique fédérale de Lausanne (EPFL) - Suíça. Tem experiência em síntese de moléculas de interesse farmacológico, síntese de heterociclos, reações de acoplamento cruzados, design e aplicação de ligantes e complexos metálicos quirais para catálise enantiosseletiva. Parte sua pesquisa é financiada pelo Instituto Serrapilheira e pelo Programa Jovem Pesquisador da FAPESP. Atualmente é Coordenador de Pesquisa do IQ-UNICAMP. Contato: caio.oliveira@unicamp.br
Informações coletadas do Lattes em 25/05/2023
Acadêmico
Formação acadêmica
Doutorado em Doutorado em Quimica - UNICAMP
2010 - 2015
Universidade Estadual de Campinas
Título: Reações de Heck intermoleculares com olefinas não ativadas. Processos direcionados pelo substrato e formação enantiosseletiva de centros terciários e quaternários na presença de ligantes nitrogenados
Orientador: em Universität Basel ( Andreas Pfaltz)
com Carlos Roque Duarte Correia. Bolsista do(a): Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo, FAPESP, Brasil. Grande área: Ciências Exatas e da Terra
Mestrado em Química
2009 - 2010
Universidade Federal da Bahia
Título: Estudo da reatividade da 3,4-dibrono-furan-2(5H)-ona e sua aplicação na síntese de heterociclos funcionalizados, Ano de Obtenção: 2010
Silvio do Desterro Cunha.Bolsista do(a): Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico, CNPq, Brasil. Grande área: Ciências Exatas e da Terra
Pós-doutorado
2016 - 2017
Pós-Doutorado. , Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne, EPFL, Suiça. , Bolsista do(a): EPFL Fellow, EPFL, Suiça.
2015 - 2016
Pós-Doutorado. , Universidade Estadual de Campinas, UNICAMP, Brasil. , Bolsista do(a): Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico, CNPq, Brasil.
Idiomas
Inglês
Compreende Bem, Fala Razoavelmente, Lê Bem, Escreve Bem.
Espanhol
Compreende Razoavelmente, Lê Razoavelmente.
Participação em eventos
38ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Químca. Designing N,N-based Ligands for the Enantioselective Pd-Catalyzed Synthesis of Quaternary Stereogenic Centers through Heck Reactions. 2015. (Congresso).
34nd REGIO-Symposium on Organic and Bioorganic Chemistry.Towards a controlled enantioselective intermolecular Pd-catalyzed arylation of allylic alcohols with aryldiazonium salts. 2014. (Simpósio).
4th Brazil-Spain Workshop on Organic Chemistry. Towards a controlled enantioselective intermolecular Pd-catalyzed arylation of allylic alcohols with aryldiazonium salts. 2014. (Congresso).
14th Tetrahedron Symposium Challenges in Bioorganic & Organic Chemistry.Intermolecular Enantioselective Heck-Matsuda Arylations of Acyclic Allylic Alcohols. 2013. (Simpósio).
15th. Brazilian meeting on Organic Synthesis. STUDIES ON THE REGIO- AND ENANTIOSELECTIVE HECK ARYLATIONS OF ACYCLIC ALLYLIC ALCOHOLS. 2013. (Congresso).
36ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Químca. ARILAÇÃO ENANTIOSSELETIVA DE OLEFINAS ACÍCLICAS VIA REACÃO DE HECK-MATSUDA. SÍNTESE E APLICAÇÕES SINTÉTICAS DE 4-ARIL-LACTONAS. 2013. (Congresso).
35ª Reunião Anual da sociedade Brasileira de Química. Arilação de olefinas cíclicas não ativadas via reação de Heck-Matsuda e sua aplicação de síntese de análogos de C-aril-nucleosídeos. 2012. (Congresso).
35ª Reunião Anual da sociedade Brasileira de Química. Os primeiros exemplos da reação de heck-Matsuda enantiosseletiva. 2012. (Congresso).
35ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química. Síntese multigrama de ésteres cinâmicos em água utilizando reação de Heck-Matsuda.. 2012. (Congresso).
14th. Brazilian meeting on Organic Synthesis.Substrate Directable Heck-Matsuda Reactions: A Short and Stereoselective Total Synthesis of S1P1 Agonist. 2011. (Encontro).
34ª reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química. Estudo da reatividade da 4-bromo-5(bromometileno)-2(5H)-furanona frente à enaminonas e aminas. 2011. (Congresso).
34ª reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química. Uma nova rota verde para a síntese total da Aiapina. 2011. (Congresso).
34ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química. REAÇÕES DE HECK-MATSUDA DIRECIONADAS PELO SUBSTRATO: ARILAÇÃO RÉGIO- E ESTEREOSSELETIVA DE ALIL-MALONATOS. 2011. (Congresso).
33ª reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química. METILENODIOXI-AURANTRICOLÍDEO: NOVO FLUORÓFORO PARA BIOLOGIA CELULAR. 2010. (Congresso).
III-Workshop Norte, Nordeste e Centro-Oeste de Síntese Orgânica. Síntese de Furobenzopiranonas Fluorescentes:. 2010. (Congresso).
32ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química. Síntese de derivados estáveis do Aurantricolídeo A.. 2009. (Congresso).
XXVII Seminário Estudantil de pesquisa.Reatividade de eletrófilos polifuncionalizados frente a nucleófilos nitrogenados e sua aplicação na síntese de substâncias potencialmente bioativas. 2008. (Seminário).
12th. Brazilian meeting on Organic Synthesis.A new route to 2H-furo[3,2b]benzopyran-2-one and its application towards to aurantricolide A synthesis. 2007. (Encontro).
30° Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Qímica.Nova rota de Síntese de Enaminonas a-halogenadas. 2007. (Encontro).
XXVI Seminário Estudantil de Pesquisa, VIII Seminário de Pesquisa e Pós Graduação.Reatividade de enaminonas frente ao ácido mucobrômico e seus derivados. 2007. (Seminário).
1° Escola de Inverno em Energia e Ambiente. 2006. (Outra).
1° Escola de Verão em Qímica Anlítica, Ambiental e de Alimentos. 2006. (Outra).
Participação em bancas
Oliveira, Caio Costa; SANTOS, A.; CELLA, R.; STEFANI, H.; MANARIN, F.. Tirosina, substrato em reações de acoplamento cruzado: síntese de dipeptídeos Tyr-Tyr, heterociclos e investigação da atividade biollógica contra células cancerígenas e parasitárias. 2017. Tese (Doutorado em Ciências Farmacêuticas) - Universidade de São Paulo.
Orientou
Stereoselective Ni(0)-Catalyzed double bond transposition through hydrogen, halide or alkyl migration; Início: 2023; Dissertação (Mestrado profissional em Química) - Universidade Estadual de Campinas, Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico; (Orientador);
Sínteses de inibidores da PilT; Início: 2021; Dissertação (Mestrado profissional em Mestrado) - Universidade Estadual de Campinas; (Orientador);
Modulação das propriedades eletrônicas da Pt atomicamente dispersa em óxidos visando aplicações catalíticas; Início: 2022; Tese (Doutorado em Doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo; (Coorientador);
Perovskite Solar Cells from easy, cheap and green sources: a synergistic approach for the synthesis of new organic hole transport materials and the use of more environmental-friendly solvents; Início: 2022; Tese (Doutorado em Doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo; (Coorientador);
Síntese de ligantes n6 enentioenriquecidos e síntese de complexos cataliticamente ativos; Início: 2020; Tese (Doutorado em Doutorado em Quimica - UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas, Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo; (Orientador);
Síntese e Atividade Catalítica de Complexos Metálicos contendo Sulfóxidos Enantioenriquecidos como Ligantes; Início: 2019; Tese (Doutorado em Química) - Universidade Estadual de Campinas, Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo; (Orientador);
Síntese e atividade catalítica de complexos enantioenriquecidos contendo ligantes bifuncionais; ; Início: 2019; Tese (Doutorado em Química) - Universidade Estadual de Campinas; (Orientador);
Formação de olefinas Z através da isomerização de duplas terminais; Início: 2022 - Universidade Estadual de Campinas, Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico; (Orientador);
Complexos quirais de carbenos N-heterocíclicos a base de cobre(I) e suas novas aplicações em reações de borilação; 2019; Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Campinas, Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico; Orientador: Caio Costa Oliveira;
Síntese de ligantes enantioenriquecidos do tipo meio-sanduíche e aplicação no desenvolvimento de funcionalizações CH enantiosseletivas; 2018; Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Campinas,; Orientador: Caio Costa Oliveira;
Novos Complexos Quirais de Rutênio e sua Aplicação em Catálise Assimétrica; 2018; Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Campinas, Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico; Orientador: Caio Costa Oliveira;
NOVOS COMPLEXOS METÁLICOS QUIRAIS DE COBRE (I) COM LIGANTES N-HETEROCÍCLICOS; 2019; Iniciação Científica; (Graduando em Química) - Universidade Estadual de Campinas, Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico; Orientador: Caio Costa Oliveira;
SÍNTESE DE DERIVADOS DO SPINOL; 2019; Iniciação Científica; (Graduando em Engenharia Química) - Universidade Estadual de Campinas, Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico; Orientador: Caio Costa Oliveira;
Uedson da Silva Neves; 2019; Iniciação Científica; (Graduando em Química) - Universidade Estadual de Campinas, Serviço de Apoio ao Estudante; Orientador: Caio Costa Oliveira;
SÍNTESE DE SULFÓXIDOS ENANTIOENRIQUECIDOS COM SIMETRIA C2; 2018; Iniciação Científica; (Graduando em Química) - Universidade Estadual de Campinas, Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo; Orientador: Caio Costa Oliveira;
Produções bibliográficas
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SCALON, LUCAS ; VAYNZOF, YANA ; NOGUEIRA, ANA FLAVIA ; Oliveira, Caio C. . How organic chemistry can affect perovskite photovoltaics. Cell Reports Physical Science , v. 4, p. 101358, 2023.
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SCALON, LUCAS ; SZOSTAK, RODRIGO ; ARAÚJO, FRANCINEIDE L. ; ADRIANI, KARLA F. ; SILVEIRA, JULIAN F. R. V. ; OLIVEIRA, WILLIAN X. C. ; DA SILVA, JUAREZ L. F. ; Oliveira, Caio C. ; NOGUEIRA, ANA FLÁVIA . Improving the Stability and Efficiency of Perovskite Solar Cells by a Bidentate Anilinium Salt. JACS Au , v. 2, p. 1306-1312, 2022.
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GISMENE, CAROLINA ; HERNÁNDEZ GONZÁLEZ, JORGE ENRIQUE ; SANTISTEBAN, ANGELA ROCIO NIO ; ZIEM NASCIMENTO, ANDREY FABRICIO ; DOS SANTOS CUNHA, LUCAS ; DE MORAES, FÁBIO ROGÉRIO ; DE OLIVEIRA, CRISTIANO LUIS PINTO ; Oliveira, Caio C. ; JOCELAN SCARIN PROVAZZI, PAOLA ; PASCUTTI, PEDRO GERALDO ; ARNI, RAGHUVIR KRISHNASWAMY ; BARROS MARIUTTI, RICARDO . Staphylococcus aureus Exfoliative Toxin E, Oligomeric State and Flip of P186: Implications for Its Action Mechanism. INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES , v. 23, p. 9857, 2022.
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Oliveira, Caio C. ; CORREIA, CARLOS ROQUE DUARTE . Enantioselective Heck-Matsuda Reactions: From Curiosity to a Game-Changing Methodology. CHEMICAL RECORD , v. 21, p. 2688-2701, 2021.
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DA SILVA, VITOR H. MENEZES ; Oliveira, Caio C. ; Correia, Carlos Roque D. ; BRAGA, ATAUALPA A. C. . Heck arylation of acyclic olefins employing arenediazonium salts and chiral N,N ligands: new mechanistic insights from quantum-chemical calculations. THEORETICAL CHEMISTRY ACCOUNTS , v. 139, p. 77, 2020.
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Oliveira, Caio C. ; dos Santos, Emerson A. F. ; Nunes, Julia H. Bormio ; Correia, Carlos Roque D. . Stereoselective Arylation of Substituted Cyclopentenes by Substrate-Directable Heck-Matsuda Reactions: A Concise Total Synthesis of the Sphingosine 1-Phosphate Receptor (S1P ) Agonist VPC01091. JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY (ONLINE) , v. 77, p. 8182-8190, 2012.
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OLIVEIRA, C. C. ; CUNHA, S. ; Aplicações sintéticas do ácido mucobrômico e da 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona. Química Nova (Impresso) , v. 34, p. 1425-1238, 2011.
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Oliveira, Caio Costa ; CORREIA, CARLOS ROQUE DUARTE . Substrate-Directed Heck-Matsuda Arylations. Strategies and Tactics in Organic Synthesis. 1ed.: Elsevier, 2014, v. 10, p. 1-32.
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OLIVEIRA, C. C. ; CUNHA, S. . A new route to 2H-furo[3,2b]benzopyran-2-one and its application towards to aurantricolide A synthesis. In: 12th. Brazilian meeting on Organic Synthesis, 2007, Itapema. Bookof Abstracts, 2007. p. PS-218-PS-218.
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DE SOUZA, EDSON LEONARDO SCARPA ; Oliveira, Caio C. . Selective Radical Transformations with Aryldiazonium Salts. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY , 2023.
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Oliveira, Caio Costa . Aspectos modernos para a síntese de fármacos. 2017. (Apresentação de Trabalho/Conferência ou palestra).
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OLIVEIRA, C. C. . Arilação Intermolecular de Olefinas Não-Ativadas Catalisada por Paládio: Novas Metodologias e Aplicações Sintéticas. 2015. (Apresentação de Trabalho/Seminário).
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OLIVEIRA, C. C. . Designing N,N-based Ligands for the Enantioselective Pd-Catalyzed Synthesis of Quaternary Stereogenic Centers through Heck Reactions. 2015. (Apresentação de Trabalho/Conferência ou palestra).
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Oliveira, Caio C. ; Correia, Carlos Roque D. . Reações de Heck-Matsuda Direcionadas pelo Substrato: Síntese estereosseletiva de arilciclopentenos.. 2012. (Apresentação de Trabalho/Seminário).
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Oliveira, Caio C. ; CUNHA, S. . Síntese de furobenzopiranonas fluorescentes: 'a green approach'. 2010. (Apresentação de Trabalho/Seminário).
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Carvalho-Jr, E. J. ; OLIVEIRA, C. C. . Nickel-Catalyzed Double Bond Transposition under Kinetic Control 2022 (Preprint).
Projetos de pesquisa
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2018 - 2019
New chiral metal complexes and their applications in asymmetric catalysis, Situação: Concluído; Natureza: Pesquisa. , Integrantes: Caio Costa Oliveira - Coordenador.
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2018 - Atual
Novos complexos metálicos quirais e suas aplicações em catálise assimétrica, Descrição: Métodos catalíticos para a síntese de compostos enantiomericamente puros são de grande importância na preparação de moléculas de interesse farmacológico e da química fina. O desenvolvimento racional de ligantes enantioenriquecidos permite a formação preferencial de um dos enantiômeros em reações catalisadas por metais de transição. O tópico principal deste projeto de pesquisa é o desenvolvimento de novas classes de ligantes enantioenriquecidos e suas aplicações para a síntese de novos complexos metálicos quirais. Especificamente, as duas linhas de pesquisa estudadas serão: (1) o design de complexos quirais do tipo meio-sanduíche e suas aplicações em transformações assimétricas catalisadas por metais; (2) síntese de novos ligantes capazes de coordenar simultaneamente dois metais de transição (ou um metal de transição e um ácido de Lewis) e utilizá-los para criar novos processos envolvendo, ao menos, duas reações sequenciais. O sucesso deste projeto permitira a criação de uma nova área de pesquisa em catálise assimétrica.. , Situação: Em andamento; Natureza: Pesquisa. , Integrantes: Caio Costa Oliveira - Coordenador.
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2017 - 2019
Catalisadores bifuncionais para reações multicomponentes enantiosseletivas, Situação: Desativado; Natureza: Pesquisa. , Integrantes: Caio Costa Oliveira - Coordenador.
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2017 - 2018
Catalisadores Bifuncionais para Reações Multicomponentes Enantiosseletivas, Descrição: Auxílio Início de Carreira. , Situação: Concluído; Natureza: Pesquisa. , Alunos envolvidos: Graduação: (1) / Mestrado acadêmico: (1) . , Integrantes: Caio Costa Oliveira - Coordenador / Wender Raimundo dos Santos Rodrigues - Integrante / Jefferson Candido Teixeira - Integrante.
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2015 - Atual
Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio. Associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo, visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos., Projeto certificado pelo(a) coordenador(a) Carlos Roque Duarte Correia em 03/09/2019., Situação: Em andamento; Natureza: Pesquisa. , Alunos envolvidos: Graduação: (6) / Mestrado acadêmico: (4) / Doutorado: (8) . , Integrantes: Caio Costa Oliveira - Integrante / Carlos Roque Duarte Correia - Coordenador / Julio Cezar Patre - Integrante / Ana Flávia Nogueira - Integrante / Paulo Cesar Muniz de Lacerda Miranda - Integrante.
Prêmios
2018
Artigo "Chiral 1,3,2Diazaphospholenes as Catalytic Molecular Hydrides for Enantioselective Conjugate Reductions" escolhido como "Very Important Paper", Angewandte Chemie.
2016
Prêmio Capes de Tese. Melhor Tese defendida na área de Química em 2015, Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES).
2016
Grande Prêmio CAPES de Tese - Ricardo de Carvalho Ferreira, CAPES / Fundação Conrando Wessel.
2016
"Highlight" da publicação "Quaternary Stereogenic Centers through Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Olefins with Aryldiazonium Salts: Application in a Concise Synthesis of (R)-Verapamil", Synfacts 2016, 12 (2), 109.
2015
Painel ORG-006 escolhido com um dos melhores da Divisão de Química Orgânica, 38ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química.
2014
"Highlight" da publicação "Stereoselective Synthesis of Aryl Cyclopentene Scaffolds by Heck?Matsuda Desymmetrization of 3-Cyclopentenoll", Synfacts 2014, 10 (11), 1168.
2014
"Highlight" da publicação "Intermolecular Enantioselective Heck?Matsuda Arylations of Acyclic Olefins: Application to the Synthesis of -Aryl--lactones and -Aryl Aldehydes", Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2282.
2013
Painel ORG-89 escolhido como um dos melhores da Divisão de Química Orgânica., 36ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química.
2013
Prêmio Inventor UFBA, Pró-Reitoria de Pesquisa Criação e Inovação da UFBA., Universidade Federal da Bahia.
2012
Prêmio Nicola Petragnani, Divisão de Química Orgânica (Painel ORG-108)- Sociedade Braileira de Química.
2012
Prêmio Nicola Petragnani, Divisão de Química Orgânica (Painel ORG-156)-Sociedade Brasileira de Química.
2010
Prêmio High-Tech, Divisão de Química Medicinal da Sociedade Brasileira de Química.
2010
Prêmio Public, Universidade Federal da Bahia.
2010
Melhor Painel, III Workshop de Síntese Orgânica do Norte Nordeste e Centro-Oeste.
Histórico profissional
Endereço profissional
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Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica. , Rua Josué de Castro s/n, Cidade Universitária, 13083970 - Campinas, SP - Brasil - Caixa-postal: 13083970, Telefone: (19) 35213153
Experiência profissional
2009 - 2010
Universidade Federal da BahiaVínculo: Servidor Público, Enquadramento Funcional: Professor Substituto, Carga horária: 20
2006 - 2008
Universidade Federal da BahiaVínculo: Iniciação Científica, Enquadramento Funcional: Bolsista, Carga horária: 20
2005 - 2006
Instituto Federal da BahiaVínculo: Estagiário, Enquadramento Funcional: Analísta Químico, Carga horária: 20
2017 - Atual
Universidade Estadual de CampinasVínculo: Servidor Público, Enquadramento Funcional: Professor, Regime: Dedicação exclusiva.
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