José Tiago Menêzes Corrêia

Pós-doutorado

Formação complementar

Idiomas

Áreas de atuação

Participação em eventos

Participação em bancas

Orientou

Produções bibliográficas

• MARCHINI, LUCAS ; VÉLEZ, JEIMY A. C. ; ANDRE, ELIAS ; CORREIA, JOSE TIAGO M. ; MOURA, SIDNEI ; PAIXÃO, MÁRCIO W. . Organophotocatalytic Carbamoylation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates. Advanced Synthesis & Catalysis , v. 366, p. 2063-2071, 2024.

• DE JESUS, IVA S. ; VÉLEZ, JEIMY A. C. ; PISSINATI, EMANUELE F. ; CORREIA, JOSE TIAGO M. ; RIVERA, DANIEL G. ; PAIXAO, MÁRCIO W. . Recent Advances in Photoinduced Modification of Amino Acids, Peptides, and Proteins. The Chemical Record , v. 24, p. e202300322, 2024.

• VEGA, KIMBERLY BENEDETTI ; DELGADO, JOSÉ ANTONIO CAMPOS ; PUGNAL, LUCAS V. B. L ; KÖNIG, BURKHARD ; CORREIA, JOSÉ TIAGO MENEZES ; PAIXÃO, MÁRCIO WEBER . Divergent Functionalization of Styrenes via Radical/Polar Crossover with CO and Sodium Sulfinates. CHEMISTRY (WEINHEIM. INTERNET) , v. 29, p. e202203625, 2023.

• PUGNAL, LUCAS V. B. L. ; VEGA, KIMBERLY B. ; PISSINATI, EMANUELE F. ; CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO ; PAIXÃO, MÁRCIO WEBER ; MARTIN, RUBEN . 1,2¿Arylsulfonylation of Vinyl Ethers and Esters Enabled by Dual Ni Catalysis. ChemCatChem , v. 15, p. e202201434, 2023.

• PISSINATI, EMANUELE F. ; DELGADO, JOSÉ A. C. ; MORO, PEDRO A. M. ; CORREIA, JOSÉ T. M. ; BERLINCK, ROBERTO G. S. ; PAIXÃO, MÁRCIO W. . Expanding the Chemical Space of Non¿Proteinogenic N 4 ¿Substituted Asparagine: Racemic, Enantioenriched, and Deuterated Derivatives. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY , v. 26, p. e202300274, 2023.

• SOUZA, WANDERSON C. ; CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; MATOS, PRISCILLA M. ; KISUKURI, CAMILA M. ; CARNEIRO, PABLO S. ; PAIXÃO, MÁRCIO W. . Organophotocatalytic Intramolecular Formal Enyne-Metathesis - An Alternative to Transition-Metal Catalysis. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY , v. 2022, p. 1-5, 2022.

• MATSUO, BIANCA T. ; OLIVEIRA, PEDRO H. R. ; PISSINATI, EMANUELE F. ; VEGA, KIMBERLY B. ; DE JESUS, IVA S. ; CORREIA, JOSE TIAGO M. ; PAIXAO, MÁRCIO . Photoinduced carbamoylation reactions: unlocking new reactivities towards amide synthesis. CHEMICAL COMMUNICATIONS , v. 58, p. 8322-8339, 2022.

• PAIXÃO, MÁRCIO W. ; CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; DE SOUZA, WANDERSON C. ; LIMA, RAFAELY N. ; DE JESUS, IVA S. . Synthesis of Benzoazepinone Derivatives via Photoredox Deaminative Radical Cascade Alkylation of 1,7-Dienes and 1,7-Enynes. SYNTHESIS-STUTTGART , v. 54, p. 1-10, 2022.

• DELGADO, JOSÉ A. C. ; CORREIA, JOSÉ T. M. ; PISSINATI, EMANUELE F. ; PAIXÃO, MÁRCIO W. . Biocompatible Photoinduced Alkylation of Dehydroalanine for the Synthesis of Unnatural α-Amino Acids. ORGANIC LETTERS , v. 23, p. 5251-5255, 2021.

• TORTAJADA, ANDREU ; MENEZES CORREIA, JOSE TIAGO ; SERRANO, ELOISA ; MONLEÓN, ALICIA ; TAMPIERI, ALBERTO ; DAY, CRAIG S. ; JULIÁ-HERNÁNDEZ, FRANCISCO ; MARTIN, RUBEN . Ligand-Controlled Regiodivergent Catalytic Amidation of Unactivated Secondary Alkyl Bromides. ACS Catalysis , v. 11, p. 10223-10227, 2021.

• CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; Santos, Marilia S. ; PISSINATI, EMANUELE F. ; SILVA, GUSTAVO P. ; PAIXÃO, MÁRCIO W. . Recent Advances on Photoinduced Cascade Strategies for the Synthesis of ¿Heterocycles. CHEMICAL RECORD , v. 21, p. 2666-2687, 2021.

• MATSUO, BIANCA T. ; OLIVEIRA, PEDRO H. R. ; CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; PAIXÃO, MÁRCIO W. . Carbamoylation of Azomethine Imines via Visible-Light Photoredox Catalysis. ORGANIC LETTERS , v. 23, p. 6775-6779, 2021.

• CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; PIVA DA SILVA, GUSTAVO ; KISUKURI, CAMILA M. ; ANDRÉ, ELIAS ; PIRES, BRUNO ; CARNEIRO, PABLO S. ; PAIXÃO, MÁRCIO W. . Metal-Free Photoinduced Hydroalkylation Cascade Enabled by an Electron-Donor-Acceptor Complex. JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY , v. 85, p. 9820-9834, 2020.

• GUIDOTTI, BRUNO BONI ; SILVA, THIAGO S. ; MENEZES CORREIA, JOSÉ TIAGO ; COELHO, FERNANDO . Brønsted-Acid catalyzed Selective Friedel-Crafts Monoalkylation of Isatins with Indolizines in Water. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY , v. 18, p. 7330-7335, 2020.

• MATSUO, BIANCA T. ; CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; PAIXÃO, MÁRCIO W. . Visible-Light-Mediated α-Amino Alkylation of Azomethine Imines: An Approach to N -(β-Aminoalkyl)pyrazolidinones. ORGANIC LETTERS , v. 22, p. 7891-7896, 2020.

• OLIVEIRA, MONA ; DE SANTANA, LOURENÇO LUIS BOTELHO ; SERAFIM, JOSÉ CLAUDIO ; SANTOS, AIRAM OLIVEIRA ; QUINTINO, MICHELLE PEREIRA ; CORREIA, JOSÉ TIAGO MENEZES ; DAMASCENO, FABIANO ; SABINO, JOSÉ RICARDO ; PIRES, THIAGO RUBENS CARDIM ; COELHO, PAULO LUCAS CERQUEIRA ; DE FARIA LOPES, GISELLE PINTO ; ULRICH, HENNING ; COSTA, SILVIA LIMA ; CUNHA, SILVIO . Design, synthesis and cytotoxicity of the antitumor agent 1-azabicycles for chemoresistant glioblastoma cells. INVESTIGATIONAL NEW DRUGS , v. 38, p. 1257-1271, 2020.

• PAIXÃO, MÁRCIO WEBER ; DE SOUZA, WANDERSON ; MATSUO, BIANCA ; MATOS, PRISCILLA ; CORREIA, JOSÉ TIAGO M. CORREIA ; Santos, Marilia S. ; KÖNIG, BURKHARD . Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of N¿alkyl¿N¿(2¿(1¿arylvinyl)aryl)cinnamamides. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL , v. 27, p. 3722-3728, 2020.

• M. CORREIA, JOSÉ TIAGO ; A. FERNANDES, VITOR ; MATSUO, BIANCA T. ; C. DELGADO, JOSÉ A. ; DE SOUZA, WANDERSON C. ; PAIXÃO, MÁRCIO WEBER . Photoinduced deaminative strategies: Katritzky salts as alkyl radical precursors. CHEMICAL COMMUNICATIONS , v. 56, p. 503-514, 2020.

• PAIXÃO, MÁRCIO ; TIAGO, JOSÉ ; SILVA, GUSTAVO ; ANDRÉ, ELIAS . Photoredox Decarboxylative Alkylation/(2+2+1) cycloaddition of 1,7-enynes: A Cascade Approach Towards Polycyclic Heterocycles Using N-(acyloxy)-Phthalimides as Radical Source. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS , v. 361, p. 5558-5564, 2019.

• DANTAS, JULIANA A. ; CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; PAIXÃO, MARCIO W. ; CORRÊA, ARLENE G. . Photochemistry of Carbonyl Compounds: Application In Metal-Free Reactions. ChemPhotoChem , v. 3, p. 506-520, 2019.

• CORREIA, JOSÉ TIAGO MENEZES ; LIST, BENJAMIN ; COELHO, FERNANDO . Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Indolizines to α,β-Unsaturated Ketones. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION , v. 56, p. 7967-7970, 2017.

• CUNHA, SILVIO ; SERAFIM, JOSÉ CLAUDIO ; DE SANTANA, LOURENÇO LUIS BOTELHO ; DAMASCENO, FABIANO ; CORREIA, JOSÉ TIAGO MENEZES ; SANTOS, AIRAM OLIVEIRA ; OLIVEIRA, MONA ; RIBEIRO, JANAÍNA ; AMPARO, JÉSSIKA ; COSTA, SILVIA LIMA . One-Step Synthesis of 3,4-Diphenyl-2-pyrrolinones by Solvent-Free and Bi 2 O 3 -Catalyzed Approaches and Cytotoxicity Screening Against Glioma Cells. JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY , v. 54, p. 3700-3710, 2017.

• CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; ACCONCIA, LAÍS V. ; COELHO, FERNANDO . Studies on Pumiliotoxin A Alkaloids: An Approach to Preparing the Indolizidinic Core by Intramolecular Dia­stereoselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Benzoin Reaction. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY , v. 2016, p. 1972-1976, 2016.

• TIAGO MENEZES CORREIA, JOSÉ . (R)-TRIP and (S)-TRIP - Very Recent Applications. Synlett (Stuttgart) , v. 26, p. 416-417, 2015.

• TEODORO, BRUNO VINICIUS MOTTA ; CORREIA, JOSÉ TIAGO MENEZES ; COELHO, FERNANDO . Selective hydrogenation of indolizines: an expeditious approach to derive tetrahydroindolizines and indolizidines from Morita-Baylis-Hillman adducts. Journal of Organic Chemistry , v. 80, p. 2529-2538, 2015.

• CUNHA, SILVIO ; SANTOS, AIRAM OLIVEIRA ; MENEZES CORREIA, JOSÉ TIAGO ; SABINO, JOSÉ RICARDO . Formal aza-[3+3] versus aza-[3+2] cycloadditions of heterocyclic enaminones with maleic anhydride and maleimides: skeletally diverse synthesis of pyrrolizidinones, indolizidinones, and pyrroloazepinones. Tetrahedron (Oxford. Print) , v. 70, p. 3284-3290, 2014.

• CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; RODRIGUES, MANOEL T. ; SANTOS, HUGO ; Tormena, Cláudio F. ; COELHO, FERNANDO . Heterocycles from Morita¿Baylis¿Hillman adducts: synthesis of 5-oxopyrazolidines, arylidene-5-oxopyrazolidines, and oxo-2,5-dihydro-pyrazols. Tetrahedron (Oxford. Print) , v. 69, p. 826-832, 2013.

• Santos, Marilia S. ; CORREIA, JOSÉ TIAGO M. ; Batista, Ana Paula L. ; RODRIGUES, MANOEL T. ; Braga, Ataualpa A. C. ; Eberlin, Marcos N. ; COELHO, FERNANDO . Mechanistic Options for the Morita-Baylis-Hillman Reaction (n¿→¿π*). In: Edwin Vedejs;Scott E. Denmark. (Org.). Lewis Base Catalysis in Organic Synthesis. 1ed.: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2016, v. 1, p. 191-232.

• CORREIA, J. T. M. . SÍNTESE ORGÂNICA: CONSTRUINDO MOLÉCULAS A SERVIÇO DA HUMANIDADE. 2021. (Apresentação de Trabalho/Seminário).

• CORREIA, JOSÉ T. M. . O NOBEL DE QUÍMICA DE 2021 E A MINHA EXPERIÊNCIA NO GRUPO DO PROF. LIST. 2021. (Apresentação de Trabalho/Seminário).

• CORREIA, J. T. M. ; PIVA DA SILVA, GUSTAVO ; ANDRÉ, ELIAS ; PAIXÃO, MARCIO W. . Visible-Light Photoredox Decarboxylative Alkylation of 1,7-enynes: A cascade approach towards polycyclic heterocycles. 2018. (Apresentação de Trabalho/Simpósio).

• CORREIA, J. T. M. ; PIVA DA SILVA, GUSTAVO ; ANDRÉ, ELIAS ; PAIXÃO, MÁRCIO W. . Photoredox Decarboxylative Radical Addition to 1,7-enines: A cascade Approach Toward Heterocyclic Compounds. 2018. (Apresentação de Trabalho/Congresso).

• CORREIA, J. T. M. ; PIVA DA SILVA, GUSTAVO ; ANDRÉ, ELIAS ; PAIXÃO, MÁRCIO . Photoredox-Mediated Decarboxylative Radical Additions to 1,7-enynes. A Cascade Approach to Heterocyclic Compounds. 2018. (Apresentação de Trabalho/Congresso).

• CORREIA, JOSÉ TIAGO M. CORREIA ; COELHO, F. . FROM MBH ADDUCTS TO PUMILIOTOXIN A ALKALOID´S INDOLIZIDINIC CORE AND CORRELATED DERIVATIZES: A DIASTEREOSELECTIVE NHC-CATALYZED APPROACH. 2017. (Apresentação de Trabalho/Simpósio).

• CORREIA, J. T. M. ; LIST, B. ; COELHO, F. . Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Indolizines to a,b-Unsaturated Ketones. 2017. (Apresentação de Trabalho/Simpósio).

• CORREIA, J. T. M. ; COELHO, F. . A NHC-Catalyzed approach to access Pumilitoxins indolizidinic core starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct. 2015. (Apresentação de Trabalho/Congresso).

• TEODORO, B. V. M. ; CORREIA, J. T. M. ; COELHO, FERNANDO . An expeditius approach to tetrahyroindolizines from Morita-Baylis-Hillman adducts. 2013. (Apresentação de Trabalho/Congresso).

• CORREIA, J. T. M. ; Santos, H. ; Rodrigues Jr, M.T. ; COELHO, F. . Síntese estereosseletiva de 5-oxopirazolidinas benzilidênicas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman.. 2012. (Apresentação de Trabalho/Congresso).

• CORREIA, J. T. M. ; COELHO, F. . Estudos visando a síntese total da (+)-Napalilactona: Construção do esqueleto carbônico principal e dos centros estereogênicos C3 e C4. 2011. (Apresentação de Trabalho/Congresso).

• CORREIA, J. T. M. ; COELHO, F. ; Rodrigues Jr, M.T. . Synthesis of Oxopyrazolidine-1-carboximidamides from Morita-Baylis-Hillman Adducts. 2011. (Apresentação de Trabalho/Congresso).

• Rodrigues Jr, M.T. ; CORREIA, J. T. M. ; Smith, J. ; PAULINO, B.N. ; COELHO, F. . Sintese de 1,2,3,4-tetraidro-1,8-naftiridina-3-carboxilato e 1,2,3,4-tetraidrobenzo[b]-1,8naftiridina-3-carboxilato a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman. 2010. (Apresentação de Trabalho/Congresso).

• CORREIA, J. T. M. ; SANTOS, A. O. ; CUNHA, S. D. . Estudo de reatividade de enaminonas cíclicas e acíclicas frente a N-aril-maleimidas. 2009. (Apresentação de Trabalho/Congresso).

• CORREIA, J. T. M. ; CUNHA, S. D. . Reativade de enaminonas frente a maleimidas e derivados halogenados. 2009. (Apresentação de Trabalho/Seminário).

• CORREIA, J. T. M. . Estudos visando a síntese assimétrica da (+)-Napalilactona. Síntese de pirazolidinonas e pirazolonas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman 2012 (Dissertação).

• CORREIA, J. T. M. . Reatividade de Enaminonas Frente a N-arilmaleimidas 2010 (Trabalho de Conclusão de Curso).

Outras produções

Projetos de pesquisa

• 2017 - 2019

  Síntese de quinolinonas e diidroquinolinonas a partir de 1,7-eninos através de alquilações em cascata fotocatalisadas, Descrição: O desenvolvimento de estratégias brandas e diretas voltadas ao preparo de moléculas de grande diversidade estrutural e alto grau de complexidade, através de uma sequência altamente controlada de formação de múltiplas ligações, tem sido um dos objetivos primordiais dos químicos orgânicos sintéticos modernos. Nesse contexto, as estratégias radicalares em cascata estão dentre as abordagens mais poderosas para construção de compostos policarbo(hetero)cíclicos. Baseados em alguns precedentes na literatura, nós inicialmente desenvolvemos uma estratégia fotoredox de alquilação/ciclização em cascata empregando 1,7-eninos como substratos e N-(aciloxi)ftalimidas como fonte de radicais alquila. O complexo de iridio Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 se mostrou o mais eficiente dentre os testados e permitiu a síntese de uma diversificada série de (espiro)ciclopenta[c]quinolonas densamente funcionalizadas. Embora algumas limitações tenham sido observadas, este protocolo mostra um amplo escopo ? tanto com respeito as alquil-ftalimidas quanto aos 1,7-eninos empregados ? e uma alta tolerância a grupos funcionais foi observada. Em seguida, inspirados pelo sucesso desta primeira abordagem, nós desenvolvemos uma nova estratégia de hidroalquilação "metal-free" fotoinduzida de 1,7-eninos. Essa abordagem não requer o uso de um fotocatalisador e se baseia na formação de um complexo doador-aceptor de elétrons entre o ester de Hantzsch e a N-(aciloxi)-ftalimida que, quando submetido a irradiação de luz visível, é promovido a um estado excitado que possibilita a transferência de um único elétron entre essas espécies, desencadeando a formação de radicais alquil. Nesse estudo, foi possível preparar uma biblioteca de diidroquinolinonas densamente funcionalizadas, dotadas de carbono-quaternário adjacente, em rendimentos moderados a bons. Adicionalmente, as diidroquinolinonas derivadas de 1,7-eninos acrílicos puderam ser convertidas as respectivas quinolinonas através de um processo de isomerização one-pot. Acreditamos que essas descobertas possam abrir novos caminhos na aplicação das reações em cascata fotoinduzidas possibilitadas pela formação de complexos EDA. Estudos visando a expansão dessa abordagem estão em desenvolvimento em nosso laboratório.. , Situação: Concluído; Natureza: Pesquisa. , Alunos envolvidos: Graduação: (2) / Doutorado: (1) . , Integrantes: José Tiago Menezes Correia - Integrante / ANDRÉ, ELIAS - Integrante / PIVA DA SILVA, GUSTAVO - Integrante / KISUKURI, CAMILA M. - Integrante / CARNEIRO, PABLO S. - Integrante / PAIXÃO, MÁRCIO W. - Coordenador., Financiador(es): Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo - Auxílio financeiro / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - Auxílio financeiro / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo - Bolsa.

• 2012 - 2017

  ESTRATÉGIAS ORGANOCATALÍTICAS DIASTEREO E ENANTIOSSELETIVAS PARA A SÍNTESE E FUNCIONALIZAÇÃO DE N-HETEROCICLOS, Descrição: O desenvolvimento de novas metodologias de síntese e/ou funcionalização de N-heterociclos é um tema em constante investigação pela comunidade sintética, o que é justificado pela diversidade de alcaloides e fármacos que apresentam esse tipo de sistema em suas estruturas. Nesse projeto foram desenvolvidos quatro estudos. Inicialmente, investigações visando o desenvolvimento de duas estratégias organocatalíticas para o preparo de núcleos indolizidínicos e quinolizidínicos característicos de alcaloides pumiliotoxinas, alopumiliotoxinas e homopumiliotoxinas, foram realizadas. Na primeira estratégia, uma reação de ciclização via SN2 intramolecular catalisada por um carbeno N-heterocíclico (NHC) foi investigada como etapa-chave. Embora não tenha sido explorada de modo extensivo, esta estratégia se mostrou bastante desafiadora devido à instabilidade do intermediário de Breslow formado e não forneceu o produto desejado. Na segunda estratégia, a etapa-chave consistiu em uma condensação benzoínica intramolecular diastereosseletiva, também catalisada por um NHC. Após uma triagem de condições reacionais, uma condição otimizada foi obtida, a qual forneceu o núcleo indolizidínico em um rendimento de 69% e razão diastereoisomérica de 75:25, em favor do diastereoisômero de configuração similar a das pumilitoxinas e alopumiliotoxinas. De posse desta metodologia, o intermediário avançado para a síntese da Alopumiliotoxina 225E e da Pumiliotoxina 209F foi preparado em 7 etapas, 10% de rendimento global e razão diasteoisomérica de 85:15. Em um segundo momento, em colaboração com o grupo de catálise homogênea do Instituto Max Planck de Mülheim an der Ruhr liderado pelo Prof. Dr. Benajmin List, investigações visando o desenvolvimento de duas metodologias sintéticas de funcionalização enantiosseletiva de indolizinas foram desenvolvidas. A primeira delas consistiu em uma reação de Friedel-Crafts enantiosseletiva entre indolizinas e cetonas α,β-insaturadas. Bons rendimentos e razões enantioméricas de até 98:2 puderam ser obtidos. Paralelamente, a cicloadição [8+2] enantiosseletiva entre indolizinas e maleimidas foi investigada. Nessa investigação, a razão enantiomérica alcançada foi de 80:20. Estes trabalhos constituem nos primeiros relatos da funcionalização enantiosseletiva dessa classe de moléculas, e são precedentes formidáveis para o desenvolvimento de novas metodologias neste sentido.. , Situação: Concluído; Natureza: Pesquisa. , Alunos envolvidos: Doutorado: (1) . , Integrantes: José Tiago Menezes Correia - Integrante / COELHO, FERNANDO - Coordenador / LIST, BENJAMIN - Integrante.

• 2011 - 2012

  Síntese de pirazolidinonas e pirazolonas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman., Descrição: Nesse projeto, realizou-se um estudo metodológico envolvendo a reação entre a aminoguanidinina, um bis-nucleófilo poli-nitrogenado, e adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH) sililados e acetilados. Frente aos adutos de MBH sililados, as reações com a aminoguanidina conduziram, através de um processo tandem, à formação de uma mistura diastereoisomérica de pirazolidinonas sililadas em excelentes rendimentos, sendo que o diastereoisomero syn é o favorecido em todos os casos. A diastereosseletividade dessa reação variou de 2:1 a 7:1 (syn:anti). Quando investigamos o comportamento da aminoguanidina frente aos adutos de MBH acetilados, utilizando como solvente a acetonitrila, as reações com a aminoguanidina conduziram, também através de um processo tandem, à formação exclusiva de pirazolidinonas benzilidênicas, quando um aduto oriundo de um aldeído alifático ou oriundo de um aldeído aromático substituído com grupos doadores de elétrons foram utilizados. No entanto, frente a adutos oriundos de aldeídos aromáticos com grupos retiradores de elétrons, foi observada uma tendência à formação de pirazolonas, que são regioisomeros das pirazolidinonas previamente obtidas. Estes dados indicaram que, sob estas condições, a natureza do grupo substituinte rege a seletividade destas reações. Mais tarde, observou-se que, ao submetermos as pirazolidinonas a uma solução de 2 equivalentes de K2CO3 em metanol, estas poderiam ser completamente convertidas às respectivas pirazolonas. Mostrando a influência da natureza do solvente nestas transformações químicas.. , Situação: Concluído; Natureza: Pesquisa. , Alunos envolvidos: Graduação: (1) / Mestrado acadêmico: (1) . , Integrantes: José Tiago Menezes Correia - Integrante / RODRIGUES, MANOEL T. - Integrante / SANTOS, HUGO - Integrante / COELHO, FERNANDO - Coordenador., Financiador(es): Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - Bolsa / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo - Bolsa.

• 2010 - 2012

  ESTUDO VISANDO A SÍNTESE TOTAL DA (+)-NAPALILACTONA, Descrição: Os estudos relacionados a esse projeto visavam o desenvolvimento da primeira síntese total da (+)-Napalilactona, um nor-sesquiterpeno clorado extraído do coral Lemnalia africana. Essa substância marinha possui quatro centros estereogênicos consecutivos em sua estrutura, dois deles quaternários, sendo que um destes centros quaternários pertence também a um anel espiro. A estratégia sintética utilizou a (S)-Carvona como material de partida, de modo que foi possível, através do centro pré-existente no monoterpeno de partida, gerar o primeiro centro existente no produto natural. A partir deste centro, utilizando metodologias já bem estabelecidas na literatura, foi possível induzir a formação de dois dos três centros restantes, de modo que 78% do esqueleto carbônico do produto natural foi construído em um total de 10 etapas, com um rendimento global de 3%.. , Situação: Concluído; Natureza: Pesquisa. , Alunos envolvidos: Mestrado acadêmico: (1) . , Integrantes: José Tiago Menezes Correia - Integrante / COELHO, FERNANDO - Coordenador., Financiador(es): Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - Bolsa.

• 2007 - 2010

  ESTUDO DA REATIVIDADE DE ENAMINONAS FRENTE A N-ARILMALEIMIDAS, Descrição: O estudo de reatividade de enaminonas frente a N-arilmaleimidas visou o desenvolvimento de uma nova metodologia de síntese de N-heterociclos, visto que as enaminonas são blocos de construção potencialmente capazes de reagir com biseletrófilos como as N-arilmaleimidas, através de dois mecanismos de ciclização formal aza: [3+2] ou [3+3], resultando em pirrolidonas e aza-biciclos densamente funcionalizados a depender da enaminona utilizada. Com este enfoque, estudou-se inicialmente o comportamento de uma enaminona acíclica frente a três N-arilmaleimidas, a N-(p-nitrofenil)maleimida, a N-(p-metoxifenil)maleimida e a N-(otoluil)maleimida. A N-arilmaleimida que apresentou os melhores resultados foi então utilizada no estudo de reatividade de enaminonas cíclicas derivadas da 2-piridona e da caprolactama, sendo neste caso a N-(p-nitrofenil)maleimida a que apresentou os resultados mais interessantes. Dentre os resultados obtidos, somente a enaminona cíclica derivada da caprolactama reagiu com a N-(p nitrofenil)maleimida, fornecendo um produto de ciclização formal aza[3+2] em condições neutras, independente da polaridade do meio. A ciclização das enaminonas acíclica e cíclica derivada da 2- piridona só foi alcançada mediante catálise utilizando ácidos de BrØnsted, fato que foi descoberto durante os experimentos iniciais. A enaminona acíclica reagiu com a N-(p-nitrofenil)maleimida, catalisada por uma gota ácido acético, resultando no produto de ciclização aza[3+2]. Já a enaminona derivada da 2-piridona reagiu com a N-(p-nitrofenil)maleimida sob duas condições ácidas mais fortes. Na primeira condição utilizou-se o ácido trifluoracético (TFA), resultando nos produtos de ciclização formal aza[3+2] e [3+3] em baixos rendimentos. Na segunda condição utilizou-se ácido para toluenossulfônico (PTSA), resultando somente no produto de ciclização formal aza[3+3] em um bom rendimento. Os resultados revelaram a possibilidade de se desenvolver uma nova metodologia de síntese de biciclos pirrolizidinicos, que são as moléculas de maior interesse, mediante o controle das condições ácidas e de temperatura.. , Situação: Concluído; Natureza: Pesquisa. , Alunos envolvidos: Graduação: (1) / Doutorado: (1) . , Integrantes: José Tiago Menezes Correia - Integrante / CUNHA, SILVIO - Coordenador / SANTOS, AIRAM OLIVEIRA - Integrante., Financiador(es): Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - Bolsa / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado da Bahia - Bolsa / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - Bolsa.

Prêmios